В 1560 – 1570 годах в Москве появилась линия земляных укреплений, которая к началу 1590-х годов была дополнительно укреплена стеной. Местность внутри крепостных стен стала называться Белым городом. Возведение стены укреплений сразу повысило статус территории, что привело к вытеснению посадского населения и постепенному, после 1630-х годов, увеличению площади дворов. Почти сразу после возведения стена Белого города перестала нести оборонительную функцию, начала ветшать, и к концу XVIII века ее разобрали за ненадобностью. Местность, где она находилась, превратили в Бульварное кольцо в соответствии с веяниями тогдашней моды.
В 1565 году большая часть Черторья была включена в опричную территорию, что спровоцировало кроме активного переселения размещение здесь объектов дворцового хозяйства. В Смутное время район серьезно пострадал, став местом ожесточенных сражений войска ополчения с поляками. После освобождения началось постепенное возрождение застройки как этого района, так и всей Москвы в целом.